Кубок Украины – второе по степени популярности и значимости соревнование по футболу в стране. Датой его основания является 1992 год, однако подобный турнир проходил в УССР значительно раньше, хотя качественно состав участников советского соревнования отличался чуть более чем полностью. В семи сезонах участвовали сильнейшие украинские клубы, но это было скорее исключением, а не практикой. Долгое время кубковое соревнование по футболу в УССР проводилось для любителей, городских сборных или коллективов спортивных обществ, пока интерес к мероприятию, а как следствие, и регулярность не упали. В 1957 году турнир реформировали и разделили на два отдельных соревнования – для аматоров и профессионалов.
Традиция проводить кубковые соревнования по футболу осталась и после развала СССР, но турнир «появился» в новом издании, исправленном и дополненном. Теперь в нем участвовали сильнейшие украинские клубы, что обещало фанатам интригу и зрелище на поле. И отношение команд к поединкам также изменилось, ведь на кону стоит пригласительный билет в Лигу Европы, который не так-то просто получить по итогам сезона Премьер-Лиги. Более того, клуб, получивший Кубок Украины, будет летом соревноваться с чемпионом страны за Суперкубок.
Обладателей трофея к сезону 2018/2019 было всего пять, хотя это уже на два больше, чем команд, забравших титул чемпиона. Кубок Украины увозила полтавская «Ворскла», одесский «Черноморец», симферопольская «Таврия», киевское «Динамо», но наибольших успехов достиг донецкий «Шахтер». На счету «горняков» 12 трофеев, а в спину клубу дышат «бело-синие» - у «Динамо» титулов всего на один меньше. Сезон 2018/2019 интересен тем, что вечные соперники сойдутся не в финале, а в 1/4, так что один из лидеров гонки отсеется раньше.
Кубок Украины проводится по олимпийскому принципу «на вылет», и это едва ли не единственный элемент формата, который остался неизменным с первого розыгрыша. К участию в турнире приглашаются все представители первых трех ступеней украинской футбольной системы, а также две сильнейших любительских команды. Количество клубов «плавает», из-за чего может меняться число стадий, но, как правило, их семь: две предварительных, 1/16, 1/8, 1/4, полуфиналы и финал. На этом фоне выделяется розыгрыш 2001/2002 года, когда этапов было девять, а результат определялся по итогам двух матчей – домашнего и гостевого (кроме финального поединка).
Команды вступают в борьбу не сразу, а в соответствии с положением в футбольной системе. Любители и клубы Второй и Первой лиги соревнуются в предварительных раундах, которые согласно системе «осень – весна» проводятся летом. На третьем этапе к победителям присоединяются представители Премьер-Лиги, занимающие места с 7 по 12 в турнирной таблице, а на стадии 1/8 в борьбу вступает чемпионская шестерка. Кубок Украины радует тем, что здесь возможны сюрпризы – например, когда представитель Первой или даже Второй лиги выигрывает у команды классом выше. В сезоне 2018/2019 таким образом отличился клуб Второй лиги «Черкащина – Академия» (обыграл «Арсенал-Киев» из Премьер-Лиги) и участник Первой Лиги «Ингулец», выбивший команду «Мариуполь».
До 2007 года финалистов Кубка Украины по футболу принимал киевский НСК «Олимпийский», но потом главный матч перенесли на нейтральный стадион – это должна быть домашняя арена команды, которая вылетела до полуфинальной стадии.